Una delle sfide principali che deve affrontare la chimica moderna è costruire molecole complesse, per esempio quelle che spesso diventano nuovi farmaci, evitando l’uso di metalli pesanti o sostanze tossiche nel processo produttivo.
La ricerca chimica è, quindi, impegnata a sviluppare processi che siano non solo efficaci, ma anche sostenibili e rispettosi dell’ambiente.
In questo ambito, la luce è una risorsa straordinaria per la chimica: è gratuita, inesauribile e può innescare reazioni che altrimenti richiederebbero molta energia. Fino a oggi, però, sfruttare appieno questo potenziale non era semplice, perché molte molecole organiche reagiscono solo in forme non controllabili o poco selettive.
La luce per costruire molecole chirali
Lo studio pubblicato sulla rivista Nature Chemistry e coordinato Luca Dell’Amico, docente al Dipartimento di Scienze Chimiche dell’Università di Padova, nasce con l’obiettivo di capire come rendere la luce un alleato per costruire molecole chirali, cioè strutture tridimensionali che possano esistere in due versioni speculari (come la mano destra e la mano sinistra).
Questa differenza, apparentemente minima, è invece fondamentale in farmacologia: un enantiomero (così si chiamano le entità molecolari che sono immagini speculari una dell’altra e non sovrapponibili) può avere effetto terapeutico, mentre l’altro può risultare inattivo o addirittura dannoso.
Da sinistra, Gianluca Simionato, Vasco Corti, Lorenzo Rizzo. © UNIPD
«Nei nostri laboratori abbiamo studiato e sviluppato nuovi processi sostenibili basati sulla luce, una fonte inesauribile di energia, per costruire molecole di interesse farmaceutico» spiega Luca Dell’Amico, corresponding author dello studio.
Lo studio ha messo a punto innovativi catalizzatori organici: piccole molecole capaci di promuovere reazioni chimiche selettive in modo pulito, senza ricorrere a metalli o reagenti tossici. La sinergia tra la luce e questi organocatalizzatori, unita a uno studio approfondito dei processi chimici coinvolti, ha permesso di ottenere molecole con potenziale attività biologica in modo rapido ed ecologico.
Luca Dell’Amico. © UNIPD
«Grazie a questa scoperta siamo riusciti a sviluppare una reazione che, sfruttando la luce in combinazione con un catalizzatore organico, permette di costruire in un solo passaggio molecole tridimensionali complesse» aggiunge Vasco Corti, primo autore del lavoro e Marie-Curie fellow all’Università di Padova.
«Ancora più importante: la reazione produce soltanto una delle due possibili forme speculari della molecola, i cosiddetti enantiomeri. Questa selettività è cruciale, perché le due forme possono avere effetti biologici completamente diversi sull’organismo umano, e saperne ottenere una sola è fondamentale nello sviluppo di nuovi farmaci» conclude Corti.
Le possibili applicazioni
- Farmaci innovativi: poter costruire selettivamente un solo enantiomero rende la sintesi più efficiente e sicura, accelerando la scoperta di nuovi principi attivi.
- Nuovi materiali bioattivi: i ciclobutani e le strutture policicliche generate con questo metodo sono presenti in molecole naturali e farmaci già noti; la scoperta di un modo più pulito per prepararli apre la strada a nuove ricerche in chimica medicinale.
La ricerca
Il progetto di ricerca pubblicato nasce da una collaborazione tutta italiana che coinvolge, oltre all’Università di Padova, le Università di Pavia, Ferrara e Parma.
“Triplet state reactivity of iminium ions in organocatalytic asymmetric [2 + 2] photocycloadditions” Nature Chemistry – 2025. Autori: Vasco Corti, Gianluca Simionato, Lorenzo Rizzo, Stefano A. Serapian, Giorgio Pelosi, Mirco Natali e Luca Dell’Amico.
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